Peta Reaksi Keton dan Alkohol Sekunder

Peta reaksi kimia organik yang akan dibahas disini adalah keton dan alkohol sekunder. Ada sangat banyak reaksi organik yang berhasil ditemukan. Dari yang mudah seperti reduksi sampai yang sangat rumit seperti reaksi kopling. Namun untuk mempelajari reaksi yang sederhana, dapat digunakan suatu peta reaksi kimia organik. Tentu saja peta ini bertujuan untuk membantu supaya tidak "tersesat" dalam reaksi. Ibarat sebuah peta, akan menunjukkan jalur yang akan ditempuh jika sudah mempunyai tujuan.

Sebagai contoh, bagaimana kita menentukan jalur sintesis senyawa berikut

Hal ini memerlukan suatu peta reaksi kimia organik yang sederhana, yaitu sebagai berikut.

Peta Reaksi Keton

Cara membaca: misalkan ingin mengubah keton menjadi alkohol sekunder, maka tinggal mereaksikan keton dengan NaBH₄ (agen pereduksi). Sebaliknya, jika kita ingin sintesis senyawa keton dari alkohol sekunder, tinggal mereaksikan alkohol sekunder dengan PCC (piridinium kloro kromat)

Peta Reaksi Alkohol Sekunder

Setelah membaca dan memahami peta reaksi diatas, akan dengan mudah mensintesis senyawa di permasalahan tadi. Langkah-langkah sintesis adalah:

Publisher: Unknown - 17.00

Reaksi Adisi

Pengertian Reaksi Adisi

Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap. Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2-dikloroetana.

Reaksi adisi hanya terbatas pada molekul yang mempunyai ikatan rangkap, seperti alkena dan alkuna. Molekul yang mempunyai ikatan rangkap karbon-hetero seperti gugus karbonil (C=O) atau imina (C=N) dapat melangsungkan reaksi adisi karena juga mempunyai ikatan rangkap.

Reaksi adisi merupakan kebalikan dari reaksi eliminasi. Sebagai contoh, reaksi hidrasi alkena dan dehidrasi alkohol merupakan pasangan reaksi adisi-eliminasi.

Jenis Reaksi Adisi

Ada dua jenis reaksi adisi polar yaitu adisi nukleofolik dan adisi elektrofilik. Dua reaksi adisi non-polar disebut dengan sikloadisi dan adisi radikal bebas. Reaksi adisi juga dilangsungkan dalam polimerisasi, yang disebut dengan polimerisasi adisi.

Reaksi Adisi-Eliminasi

Reaksi adisi-eliminasi adalah reaksi adisi yang diikuti oleh reaksi eliminasi. Sebagian besar reaksi melibatkan adisi nukleofil terhadap senyawa karbonil yang disebut dengan substitusi asil nukleofilik.

Reaksi adisi-eliminasi yang lain terjadi pada amina alifatik terhadap imina dan amina aromatik terhadap basa Schiff dalam alkilamino-de-okso-bisubstitusi. Hidrolisis nitril menjadi asam karboksilat juga membentuk reaksi adisi-eliminasi.

Publisher: Unknown - 17.00

Reaksi Eliminasi

Pengertian Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Harap diingat bahwa simbol angka pada huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi, yaitu berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler.

Pada sebagian besar reaksi eliminasi organik, minimal satu hidrogen dilepaskan membentuk ikatan rangkap dua. Dengan kata lain akan terbentuk molekul tak jenuh. Hal tersebut memungkinkan sebuah molekul melangsungkan reaksi eliminasi reduktif, dimana valensi atom pada molekul menurun dua. Jenis reaksi eliminasi yang penting melibatkan alkil halida, dengan gugus pergi (leaving group) yang baik, bereaksi dengan basa Lewis membentuk alkena. Perhatikan contoh reaksi eliminasi berikut ini:

Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi. Ketika senyawa yang tereliminasi asimetris, maka regioselektivitas ditentukan oleh aturan Zaitsev.

Mekanisme E2

E2 merupakan reaksi eliminasi bimolekuler. Reaksi E2 hanya terdiri dari satu langkah mekanisme dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SN2. Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Perhatikan gambar berikut:

Suatu basa kuat digunakan untuk menarik hidrogen asam

Mekanisme E1

E1 merupakan reaksi eliminasi unimolekuler. E1 terdiri dari dua langkah mekanisme yaitu ionisasi dan deprotonasi. Ionisasi adalah putusnya ikatan karbon-halogen membentuk intermediet karbokation. Reaksi E1 biasanya terjadi pada alkil halida tersier. Reaksi ini berlangsung tanpa kuat, melainkan dengan basa lemah (dalam suasana asam dan suhu tinggi). Reaksi E1 mirip dengan reaksi SN1, karena sama-sama menggunakan intermediet karbokation.
Perhatikan dua langkah reaksi E1 berikut ini:

Langkah 1 (ionisasi)

Langkah 2 (deprotonasi)

Publisher: Unknown - 17.00

Reaksi Substitusi

Pengertian Reaksi Substitusi

Reaksi substitusi adalah suatu reaksi penggantian gugus fungsional pada senyawa kimia tertentu dengan gugus fungsional yang lain. Dalam kimia organik, reaksi substitusi elektrofilik dan nukleofilik merupakan yang paling penting dan banyak digunakan. Reaksi substitusi organik dikategorikan menjadi beberapa tipe berdasarkan reagen yang berperan, apakah termasuk nukleofil atau elektrofil. Intermediet yang terlibat dalam reaksi substitusi dapat berupa karbokation, karbanion, atau radikal bebas.

Contoh Reaksi Substitusi

Contoh yang paling sederhana untuk reaksi substitusi adalah reaksi klorinasi metana. Produk yang dihasilkan merupakan haloalkana yaitu metil klorida.

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

Jenis-jenis Reaksi Substitusi

Beberapa macam reaksi substitusi adalah:

Substitusi nukleofilik

Substitusi nukleofilik terjadi ketika reagen yang berperan adalah suatu nukleofil. Nukleofil adalah molekul yang dapat menyumbangkan sepasang elektron membentuk ikatan kimia dalam reaksi.

Suatu nukleofil bereaksi dengan zat alifatik pada reaksi substitusi nukleofilik alifatik Reaksi substitusi ini dapat melalui dua macam mekanisme, yaitu SN1 dan SN2 (baca : Perbedaan SN1 dan SN2).

Ketika zat yang bereaksi merupakan senyawa aromatik, maka reaksi yang terjadi disebut dengan reaksi substitusi nukleofilik aromatik. Turunan asam karboksilat bereaksi dengan nukleofil dalam substitusi asil nukleofilik.

Substitusi elektrofilik

Substitusi elektrofilik terjadi ketika reagen yang berperan adalah suatu elektrofil. Elektrofil adalah molekul yang dapat menerima pasangan elektron. Reaksi substitusi elektrofilik biasanya terjadi ada senyawa aromatik, disebut dengan reaksi substitusi elektrofilik aromatik. Benzena lebih mudah melangsungkan reaksi substitusi elektrofilik daripada nukleofilik (baca : Reaksi Terhadap Benzena).

Substitusi radikal

Reaksi substitusi radikal melibatkan adanya radikal. Contohnya adalah reaksi Hunsdiecker berikut ini:

Substitusi organologam

Reaksi kopling adalah salah satu reaksi yang dikatalisis oleh logam dan melibatkan senyawa organologam RM dan halida organik R'X bereaksi dengan senyawa dengan tipe R-R'. Pada akhir reaksi terbentuk ikatan karbon-karbon baru.

Publisher: Unknown - 17.00

Perbedaan Mekanisme SN2, SN1, E1 dan E2

Perbedaan mekanisme reaksi SN2, SN1, E1 dan E2. Reaksi substitusi alkil halida dengan nukleofil dapat terjadi oleh suatu jalur SN1 atau jalur SN2. Metil halida, alkil halida primer dan sekunder terutama bereaksi dengan jalur SN2. Laju reaksi SN2 meningkat dengan bertambahnya nukleofilisitas spesies penyerang. Nukleofil yang lazim baiknya adalah ^-OH, ^-OR, dan ^-CN.

Rintangan yang meningkat di sekitar karbon yang terhalogenasi mengurangi laju reaksi SN2. Alkil halida tersier terlalu terintangi untuk menjalani reaksi dengan jalur SN2, namun dapat menjalani reaksi dngan jalur SN1 (lewat karbokation antara) dengan suatu nukleofil seperti H₂O atau ROH. Metil halida dan alkil halida primer sama sekali tidak mengalami reaksi SN1; alkil halida sekunder bereaksi lambat dengan jalur ini.

Inilah ringkasan perbedaan reaksi SN2, SN1, E1 dan E2. Untuk memudahkan dalam mengingat, urutkan pola belajar mekanisme dari SN2, SN1, E1 dan E2.

Mekanisme reaksi SN2

Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti ^-OH, ^-CN, CH₃O^-. Serangan dilakukan dari belakang. Untuk lebih jelas, perhatikan contoh reaksi mekanisme SN2 bromoetana dengan ion hidroksida berikut ini.

Mekanisme reaksi SN1

Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H₂O, CH₃CH₂OH
Terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara t-butil bromida dengan air.

Tahap 1.

Tahap 2.

Tahap 3.

Mekanisme reaksi E1

Mekanisme reaksi E1 merupakan alternatif dari mekanisme reaksi SN1. Karbokation dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam reaksi eliminasi.
Mekanisme reaksi E1 terdiri dari dua tahap. Perhatikan contoh berikut ini.

Tahap 1.
Tahap 1 reaksi E1 berjalan lambat.

Tahap 2.
Tahap 2 reaksi E1 berjalan cepat.

Mekanisme reaksi E2

Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti ^-OH, ^-OR, dan juga membutuhkan kalor. Dengan memanaskan alkil halida dalam KOH, CH₃CH₂ONa.

Publisher: Unknown - 17.00

Pemecahan Homolitik dan Heterolitik

Pemecahan homolitik dan heterolitik. Dalam reaksi organik, biasanya disertai dengan pembentukan atau pemutusan suatu ikatan kovalen. Konsep pemutusan ikatan biasanya dibedakan menjadi dua jenis, yaitu pemecahan ikatan secara homolisis dan secara heterolisis. Masing-masing pemecahan tersebut mempunyai proses dan produk yang berbeda. Perbedaan pemecahan homolitik dan heterolitik adalah sebagai berikut.

Pemecahan homolitik

Pemecahan homolisis yaitu pembelahan ikatan kovalen antara dua atom terjadi dengan cara yang memungkinkan setiap atom mempertahankan satu elektron masing-masing. Pemecahan ini simetris dan mengarah pada pembentukan atom atau kelompok atom yang memiliki elektron tidak berpasangan, yang disebut radikal bebas. Radikal bebas yang dilambangkan dengan menempatkan titik di atas lambang atom atau kelompok atom. Misalnya:

Pemecahan heterolitik

Pemecahan heterolisis yaitu pembelahan ikatan kovalen dengan salah satu pecahan mengambil kedua elektron (sepasang), sedangkan yang lainnya tidak medapatkan elektron. Hasilnya adalah dua buah partikel yang bermuatan. Hasil pemecahan heterolisis adalah dua buah ion, yaitu anion (bermuatan negatif) dan kation (bermuatan positif).
Contoh:

Publisher: Unknown - 16.00

Reaksi Organik

Reaksi organik adalah reaksi kimia yang melibatkan senyawa organik. Jenis reaksi organik dasar adalah reaksi penambahan, reaksi eliminasi, reaksi substitusi, reaksi perisiklik, reaksi penataan ulang, reaksi fotokimia dan reaksi redoks. Dalam sintesis organik, reaksi organik yang digunakan dalam konstruksi molekul organik baru. Produksi banyak bahan kimia buatan manusia seperti obat, plastik, bahan tambahan makanan, kain tergantung pada reaksi organik.
Reaksi organik tertua adalah pembakaran bahan bakar organik dan saponifikasi lemak untuk membuat sabun. Kimia organik modern dimulai dengan sintesis Wöhler pada tahun 1828. Dalam sejarah Penghargaan Nobel Kimia penghargaan telah diberikan untuk penemuan reaksi organik tertentu seperti reaksi Grignard pada tahun 1912, reaksi Diels-Alder pada tahun 1950, reaksi Wittig pada tahun 1979 dan metatesis olefin pada tahun 2005.

Klasifikasi
Pendekatan lain untuk reaksi organik adalah dengan jenis reagen organik, banyak dari mereka adalah senyawa anorganik, yang diperlukan dalam transformasi yang spesifik. Jenis utama oksidator seperti tetroksida osmium, reduktor seperti hidrida aluminium lithium, basa seperti diisopropylamide lithium dan asam seperti asam sulfat.

Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi organik pada dasarnya sama dengan reaksi kimia. Faktor khusus untuk reaksi organik adalah yang menentukan stabilitas reaktan dan produk seperti konjugasi, hiperkonjugasi dan aromatisitas dan adanya stabilitas intermediet reaktif seperti radikal bebas, karbokation dan karbanion.

Secara umum perkembangan bertahap dari mekanisme reaksi dapat direpresentasikan dengan menggunakan panah di mana panah melengkung digunakan untuk melacak pergerakan elektron sebagai awal transisi bahan untuk intermediet dan produk.

Reaksi Organik oleh gugus fungsi
Reaksi organik dapat dikategorikan berdasarkan jenis kelompok fungsional yang terlibat dalam reaksi sebagai reaktan dan gugus fungsional yang terbentuk sebagai hasil reaksi. Misalnya dalam penataan ulang Fries reaktan adalah ester dan produk reaksi adalah alkohol. Diastereoselektivitas dan enantioselectivitas merupakan kriteria penting untuk banyak reaksi organik. Stereokimia reaksi perisiklik diatur oleh Woodward-Hoffmann dan reaksi eliminasi banyak dengan aturan Zaitsev itu.

Reaksi organik penting dalam produksi obat-obatan. Dalam review 2006 diperkirakan bahwa 20% dari konversi kimia yang melibatkan alkilasi pada atom nitrogen dan oksigen, 20% eliminasi gugus fungsi, 11% pembentukan senyawa karbon dan 10% yang melibatkan IGF (Interkonversi Gugus Fungsi).

Tidak ada batasan untuk jumlah reaksi dan mekanisme. Reaksi masing-masing memiliki mekanisme reaksi bertahap yang menjelaskan bagaimana hal itu terjadi, meskipun penjelasan rinci tentang langkah-langkah tidak selalu jelas dari daftar reaktan saja. Reaksi organik dapat diatur dalam beberapa tipe dasar. Beberapa reaksi masuk ke dalam lebih dari satu kategori. Sebagai contoh, beberapa reaksi substitusi mengikuti jalur adisi-eliminasi. Ikhtisar ini tidak dimaksudkan untuk mencakup setiap reaksi organik tunggal. Sebaliknya, hal ini dimaksudkan untuk menutupi reaksi dasar.

Klasifikasi lain
Dalam kimia heterosiklik, reaksi organik diklasifikasikan oleh jenis heterosiklik dibentuk sehubungan dengan ukuran cincin dan jenis heteroatom. Reaksi juga dikategorikan oleh perubahan kerangka karbon. Contohnya adalah ekspansi dan kontraksi cincin, reaksi homologasi, reaksi polimerisasi, reaksi penyisipan, reaksi pembukaan dan penutupan cincin.

Reaksi organik juga dapat diklasifikasikan oleh jenis ikatan karbon sehubungan dengan unsury ang terlibat. Reaksi ditemukan lebih banyak dalam kimia organosilikon, kimia organosulfur, kimia organofosfat dan kimia organofluorin

Publisher: Unknown - 16.00